Tahun 1905 stablad no. 449 di angkatlah i.c Tiggelman sebagai Konteleur, di bawah kepemerintahan Belanda wilayah Singkil ini terdiri 4 jabatan districhfhoopd sebagai berikut distrifch Banaden Singkil, distrifch simpang kiri, distrifch simpang kanan, distrifch laeden.
Sejak tahun 1937 kekuasaan raja-raja beralih total ke konteluer Singkil, sejak itu pula kekuasaan raja tidak di beri kesempatan kepada anak pribumi.
Baca Juga:
Peredaran Ganja Asal Aceh Tujuan Sumbar 624 Kg Diungkap BNN
Hal itu tampak jelas, pimpinan Distrifch Banaden Singkil di angkat Datuk Murat dan kepala Distrifch Simpang Kiri yang berkedudukan di runding di angkat Datuk Paruhum Lubis dari Keresidenan Tapanuli.
Pada awal kemerdekaan berdasarkan ketetapan DPRD Tk II Aceh Selatan dan DPRD Tk I Aceh dinyatakan wilayah Singkil berstatus perwakilan Aceh Selatan berkedudukan di Singkil yang di sebut pembantu Bupati Aceh Selatan Perwakilan Singkil (Asisten Residen).
Tambahnya lagi, Salmaza pembantu Bupati Ibrahim Abduh, Drs. HT Husain Alamsyah, Drs. M Yunus Ahmat, Raffi BA, H.Muslim Dahri, H.Makmur Syahputra SH.
Baca Juga:
Dari Aceh, Presiden Jokowi Lanjutkan Kunjungan Kerja ke Provinsi Sumatra Utara
Pada tahun1999 wilayah Singkil berubah status menjadi kabupaten Aceh Singkil ketika itu.
Kemudian terjadilah pemekaran di beberapa kecamatan yaitu Simpang Kiri Mekar menjadi 7 kecamatan pada tahun 2007 saat terbentuk kota Subulussalam. 5 kecamatan masuk wilayah Subulussalam sedangkan 2 kecamatan yaitu Kuta Baharu dan Singkohor tetap masuk wilayah Singkil.
Distrifcthoofd Simpang Kiri yang berkedudukan di runding pada awal kemerdekaan ditetapkan menjadi kecamatan Simpang Kiri.